Короткий ответ
Вытегра попала в Вологодскую область в 1937 году, когда эту область создали. До революции город почти полтора века был уездным центром Олонецкой губернии, губернским городом которой был Петрозаводск. Поэтому по истории и культуре Вытегорский край тесно связан с Карелией и Онежским озером, а по административной принадлежности — с Вологдой.
Олонецкий уезд на юге Онего
Город Вытегра появился в 1773 году, а в 1776-м стал центром уезда. Уезд сначала входил в Олонецкую область Новгородского наместничества, с 1784 года — в самостоятельное Олонецкое наместничество, а после реформ конца XVIII века, с 1801 года, — в Олонецкую губернию. Вытегорский уезд был её юго-восточной окраиной: отсюда до Петрозаводска по губернской дороге считалось почти четыреста вёрст.
С открытием Мариинской системы в 1810 году Вытегра стала одним из самых оживлённых городов губернии: через неё шли грузы с Волги в Петербург. Подробнее — в статье «Мариинская система».
1922: губернии больше нет
После революции большая часть Олонецкой губернии вошла в Карельскую трудовую коммуну, будущую Карельскую республику. Самостоятельная губерния с центром в том же Петрозаводске потеряла смысл, и 18 сентября 1922 года декретом ВЦИК Олонецкую губернию упразднили. Вытегорский уезд передали не Карелии, а Петроградской губернии, которая с 1924 года называлась Ленинградской.
1927: район Ленинградской области
В 1927 году уезды заменили районами. Вытегорский уезд упразднили в феврале, а 1 августа 1927 года образовали Вытегорский район с центром в Вытегре. Он вошёл в Лодейнопольский округ новой Ленинградской области. Десять лет Вытегра была ленинградской и входила в один округ с Лодейным Полем на Свири.
1937: новая Вологодская область
23 сентября 1937 года постановлением ЦИК СССР огромную Северную область разделили на Архангельскую и Вологодскую. Новой Вологодской области передали и часть районов Ленинградской области, среди них — Вытегорский. С тех пор граница не менялась: сегодня Вытегорский район — самый большой по площади в Вологодской области, около 13,1 тысячи км², и граничит с Карелией, Архангельской и Ленинградской областями.
Что это значит для путешественника
Олонецкое прошлое видно и сейчас. Здесь те же деревянные храмы, что и в Заонежье: Покровская церковь в Анхимове была предшественницей кижской. На западе района, в Оште, живут вепсы, как и в соседних районах Карелии и Ленинградской области. А на старых снимках Прокудина-Горского под фотографиями подписано «Вытегорский уезд Олонецкой губернии». Как город жил все эти годы — в статье «История Вытегры».
Сведения сверены с Википедией (статьи «Олонецкая губерния», «Вытегорский уезд», «Вытегорский район», «Вологда»), материалами Вологодской областной научной библиотеки и Энциклопедическим словарём Брокгауза и Ефрона.